Emplear una u otra preposición es cuestión de preferencias individuales. Una no es más elegante que la otra como muchas creen, y su elección es más arbitraria que otra cosa. Cierto es que hay frases que, por muy conocidas, son inamovibles:
Once upon a time, érase una vez. Si dijéramos once on a time sonaría raro.
Upon my word, a fe mía, lleva siempre la preposisicón upon, y no tiene más vuelta de hoja.
Stratford-upon-Avon, donde nació Shakespeare, no se puede cambiar a Stratford-on-Avon.
Pero si que podemos decir upon the table / on the table.
It depends on / upon y las dos valen igual.
De preposiciones también hablo en mi Gramática inglesa para torpes:
